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Earl Sixteen creció en Waltham Park Road, Kingston, y, influenciado por el alma de América y de los artistas jamaicanos como Dennis Brown, comenzó su carrera como cantante entrando muestra el talento local. Se convirtió en el vocalista del grupo The Flaming Phonics, tocando en vivo alrededor de Jamaica. Earl Sixteen decidió abandonar la escuela para seguir su carrera musical, lo que llevó a su madre a echarlo de la casa familiar. en las cuales necesitan a hacer algo de dinero, el grupo intentó para el productor Duke Reid, pero abandonó antes de terminar su grabación para él debido a su costumbre de disparar tiros en vivo en el estudio. A continuación, trabajó con Herman Chin Loy, con su primer corte Earl Sixteen tema en solitario, "Hey baby". El grupo se dividió para arriba, con Earl Sixteen concentrarse en su carrera en solitario. Earl Sixteen grabó "Malcolm X" para el productor Joe Gibbs en 1975 - una canción escrita por su amigo del colegio Winston McAnuff, y que más tarde fue cubierto con éxito por Dennis Brown. En 1977, se unió al grupo de Boris Gardiner, The Boris Gardiner Happening, que lo puso en contacto con Lee "Scratch" Perry. A finales de 1970, después de una temporada con Derrick Harriott, Earl Sixteen grabado cuatro temas en el estudio de Negro Perry's Ark, incluyendo la grabación original de "White Belly Rat", y también reunidos Earl Morgan de The Heptones, quien más tarde produjo su álbum, Shining Star. En la década de 1980 grabó singles para una variedad de productores como Linval Thompson, Augustus Pablo, Clement Dodd, Sugar Minott, Tubby, y Derrick Harriott, y grabó su álbum debut con Mikey Dread. Se asoció con Roy Cousins por dos álbumes, Julie y la petición especial. A principios de material grabado para Studio One fue lanzado como el álbum de 1985 Showcase.
En 1985, después de pasar un tiempo en los Estados Unidos, se trasladó a Inglaterra, ser padre de un niño. La madre de su hijo sabía Mad Professor, que Earl Sixteen comenzó con Woking. También trabajó con otros productores británicos como Stafford Douglas. Uno de sus temas de esta época fue un cover de "Holding Back the Years", que había sido un gran éxito para Simply Red. De regreso a Jamaica, trabajó brevemente con King Jammy. En la década de 1990 hizo apariciones como invitado en las pistas por Dreadzone y Leftfield. Firmó con WEA para su debut grandes discográficas, 1997 el álbum Steppin 'Out .
