Fitzsimmons nació el hijo menor de dos padres ciegos, y se crió en Pittsburgh, Pensilvania. Se dice que ha desarrollado sus múltiples habilidades instrumentales de su madre y su padre, ambos de los cuales eran músicos aficionados. La casa donde se crió incluso albergaba un órgano de tubos, construido según se dice a mano por su padre. Se le enseñó piano y trombón en la escuela elemental, y aprendió guitarra de forma autodidacta en el instituto. Es bueno en el banjo, ukelele, y mandolina, y es conocido por la mezcla de música folk con la electrónica en algunas de su producciones. Además de las capacidades musicales, Fitzsimmons es productor de toda su música. Es a menudo comparado con contemporáneoscomo Iron & Wine, Sufjan Stevens, y Elliott Smith.

La carrera de William en la música llegó sólo después de completar un master en ayuda y salud mental. Antes de su estudios de postgrado, Fitzsimmons trabajó con los enfermos mentales durante varios años. Fue durante un descanso de verano en medio de estudios de posgrado que Fitzsimmons registró una colección de canciones en casa los equipos de grabación que posteriormente se convertiría en su álbum debut.

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