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Robert Livingstone Thompson nació el 14 de diciembre de 1943 (algunos consideran que fue en 1944), en Jamaica.
Contestando a la llamada de solicitudes para del carnaval en 1964 para un dúo vocal de reggae, Livingstone excelente vocal grabo el sencillo "What a Life " y la pista vendió 25.000 unidades.
Continuo con una serie de hits del estilo Rude Boys de la Trojan Records a finales de los sesenta y comienzos de los años 70. Décadas más adelante canciones como "Rudy A Message to You," "Reggae in Your Jeggae," "I'm Your Puppet,” y otros hits han sobrevivido como obras clásicas populares de los inicios del reggae y del ska británicos.
Livingstone partió de la isla de Jamaica en 1959 a la edad 15 años hacia Inglaterra para unirse a sus padres en Londres. Después de terminar su enseñanza secundaria en Gran Bretaña, Livingstone se inscribió en una universidad de ingeniería, en un programa del aprendizaje para desarrollo de herramientas. Afinando su talento como cantante asistió a un estudio del oeste de Londres la mayoría de las noches después de la escuela para grabar algunas canciones. Un vecino, arrendatario del edificio en que Livingstone vivía le grabó algunas canciones y más adelante lanzó el material. El dueño del edificio era Lee Gopthal, un ejecutivo de La Trojan Records.
