Mehldau nació en Florida en 1970, se crió en West Hartford, Connecticut y se graduó del instituto público Hall en 1988. Empezó a tocar el piano a la temprana edad de seis años y descubrió el jazz a los doce años, cuando un amigo le puso una grabación en directo de John Coltrane. El álbum en solitario de Keith Jarrett Solo Concerts (Bremen/Lausanne). Comenzó luego a tocar en la banda de jazz de su instituto. El primer disco de jazz que se compró fue el Blue Train de Coltrane.

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Más tarde tocó como acompañante con una gran variedad de músicos, como el conocido cuarteto de Joshua Redman, antes de formar su propio trío en 1994.

Mehldau interpreta tanto composiciones originales como clásicos de jazz y música popular. También tiene un gusto particular por la música de Radiohead y The Beatles. Se le conoce principalmente por ser el líder del Brad Mehldau Trio, junto al bajista Larry Grenadier y el baterista Jorge Rossy y Jeff Ballard (que sucedió a Rossy en el 2005).

Ha tocado y grabado también discos como solista y compartiendo el liderato junto a Peter Bernstein, Mark Turner, Charlie Haden y algunos más. En 2004, Mehldau estuvo de gira con Kurt Rosenwinkel y Joshua Redman.

Mehldau es comparado en ocasiones con Bill Evans, aunque a él no le agrada dicha comparación y explica por qué en el apartado de notas de su álbum The Art of the Trio IV. Con formación clásica a sus espaldas, Mehldau es capaz de sorprendernos a menudo tocando melodías separadas, una con cada mano, con compases tan poco usuales como 5/4 y 7/4.

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